A fines de 1958, ya recuperado el ánimo tras la estrecha derrota, algunos amigos de Allende decidieron ayudarlo a financiar el arriendo de una oficina en la calle Valentín Letelier, muy cerca del Palacio Presidencial. Allí se agruparon sus más cercanos asesores, a los que se les conoció como Los Focas, apodo de uno de ellos, Cristián Casanova. El grupo lo integraron, además de Casanova, Max Nolff, Osren Agnic, Gastón Pascal Lyon, Augusto Olivares, Manuel de la Barra, Jaime Barrios, Sergio Aranda, Pedro Vuskovic, Víctor Pey, Enrique Haggeman, José Cademártori, Carlos Jorquera, Osvaldo Puccio y Miguel Labarca Labarca.
Vuskovic, profesor de estadísticas en la Escuela de Economía de la Universidad de Chile, había efectuado un pormenorizado seguimiento de las votaciones de la última década y aseguraba que Allende iba creciendo en el apoyo ciudadano, incluso por sobre los partidos que le respaldaban. Sostenía que el candidato del FRAP podía llegar con inmejorables expectativas a los comicios de 1964.
Allende no era muy aficionado a leer sobre política o economía, pese a disponer de una amplia biblioteca en el fondo de su nueva casa, ubicada en calle Guardia Vieja, en la comuna de Providencia. Gustaba de las novelas policiales y de la ciencia ficción. En su velador tenía siempre un ejemplar de La Biblia, al que recurría con frecuencia. Poseía, en cambio, una memoria privilegiada para los detalles que le interesaban y era un gran fisonomista, recordaba las caras de sus partidarios en los más apartados rincones del territorio.
En febrero de 1959 viajó junto con Eduardo Frei a la toma del poder de Rómulo Betancourt, en Venezuela, elegido Presidente tras la caída del dictador Marcos Pérez Jiménez. Allende y Frei mantenían una estrecha amistad, la que se había enriquecido en el balneario de Algarrobo, donde solían compartir con sus familias, junto a otros demócratas cristianos como Fernando Castillo Velasco y Gabriel Valdés.
De Caracas, Allende saltó a Cuba y Frei a Estados Unidos. En La Habana el senador socialista conoció a Ernesto Guevara, a Camilo Cienfuegos y a Fidel Castro. A su regreso lamentó ante sus amigos el no haberse preocupado de ayudar a los revolucionarios en su lucha contra Batista. El "Che" había intentado conocerlo años antes, en su paso por Chile, pero Allende no tuvo tiempo de recibirlo, y el héroe de la revolución cubana se lo recriminó sutilmente. No obstante, le regaló un ejemplar de su libro "Guerrilla y Contraguerrillas", con una dedicatoria que decía: "A Salvador Allende, que por otros medios trata de hacer lo mismo".
La visita a Cuba lo impresionó fuertemente y de allí en adelante el influjo de la revolución castrista se instalaría en el centro de su vida y en parte relevante de su familia.
El viaje a la isla caribeña también reportó algunos negocios, para los cuales Allende pidió colaboración a uno de sus más aristocráticos amigos, Julio Donoso Larraín, quien terminó comprando armas para la revolución castrista en Europa. La exportación de cebollas, ajos y porotos negros tuvo que asumirla el yerno de Allende, Gastón Pascal Lyon.
Uno de los aspectos menos conocidos de la trayectoria de Allende fue siempre su vida sentimental. Ello, hasta que el periodista Eduardo Labarca Godard, hijo del más cercano colaborador de Allende, Miguel Labarca Labarca, publicó a fines de 2007 una "biografía sentimental" del político, contando con profusión de detalles los romances que tuvo el dirigente socialista. Labarca cita una carta que en 1979 le escribió su padre desde París, explicándole su posición frente a la actitud del desaparecido mandatario. Cuenta Miguel Labarca a su hijo Eduardo, por entonces radicado en Moscú:
-Yo no me inmiscuía en la vida sentimental de Allende, a pesar de que en nuestra vinculación, tratábamos de ella con humorística franqueza y con confianza absoluta. Yo le celebraba su "donjuanismo" porque, aunque no compartía su juicio sobre el sentido del amor y sus proyecciones, me daba cuenta de que éste le brindaba una alegría primaria pero genuina a que tenía derecho como fuente de alivio en su trabajo tan intenso y duro.
Labarca Godard, en tanto, es menos comprensivo. Afirma en su libro:
-Él (Allende) es quien mezcla mujeres y política. Instala a sus amantes en los comandos, las lleva a las proclamaciones, las saca de viaje, se pasea orgullosamente con ellas. Más de una vez, viendo a Salvador alegre o tarareando una canción, Tencha intuirá que se ha enamorado de nuevo. Hay exhibicionismo en la actuación de Salvador Allende, y cierta promiscuidad. Allende, que ha hecho de la lealtad un valor primordial de su vida política y que será leal hasta el fin con sus amigos y con su pueblo, es en cambio irremediablemente infiel con las mujeres.
El libro de Labarca Godard, pese a las críticas de los más cercanos a la familia Allende, entrega antecedentes muy valiosos para entender a cabalidad algunos rasgos del carácter y personalidad del ex mandatario.
Al iniciarse la década del 60’, Allende consideró que era necesario reducir el número de partidos que integraban el FRAP (PC, PS, Partido Radical Doctrinario, Intransigencia Radical Antiimperialista, Partido del Trabajo, Alianza Nacional de Trabajadores, entre otros) y que era urgente formar nuevos cuadros para un futuro gobierno. Creó entonces el Instituto Popular, donde puso a David Baytelman, Clodomiro Almeyda, Víctor Barberis y Graciela Bórquez, entre otros, para organizarlo. Reservadamente, el senador ya pensaba en una fusión del PC y del PS y en la formación de un nuevo gran referente de izquierda.
El 21 de mayo de 1960 un nuevo terremoto, esta vez de 9,5 grados en la escala Richter, considerado el más violento registrado en el mundo hasta ese momento, azotó las provincias del sur chileno. Todo el país se volcó a ayudar a los miles de damnificados. Ese mismo año Allende viaja a Punta del Este, Uruguay, y denuncia, junto al Che Guevara, el carácter propagandístico de la Alianza para el Progreso impulsada por Estados Unidos.
Al aproximarse las parlamentarias de 1961, el médico socialista, obligado por las dirigencias del PS, tomó una de las más arriesgadas decisiones de su vida política: postularse a senador por la Tercera Circunscripción, que comprendía a Valparaíso y Aconcagua. Allí era fuerte el PC, que reunía unos 16 mil votos en la persona del senador Jaime Barros Pérez-Cotapos. Los socialistas no conseguían más de cinco mil sufragios. A lo menos, le faltaban 12 mil. La tarea fue titánica; cerro por cerro, casa por casa, recorrió Valparaíso y los campos de Aconcagua con los cuatro candidatos socialistas a la Cámara de Diputados. Ellos eran Nelson Salinas, Antonio Tavolari, Alonso Zumaeta Faúndez y Carmen Lazo. Un papel decisivo en su campaña lo tuvo "El Bus de la Victoria", a cargo de Ozren Agnic, un enorme transporte provisto de múltiples elementos de propaganda que le permitió recorrer Aconcagua con artistas, música y películas, concentrando la atención de los campesinos.
Allende consiguió 26 mil votos y Barros obtuvo 16 mil. Ambos fueron elegidos y el FRAP aumentó en la zona la votación conseguida en 1958.
Cuando sus asesores dudaron y le advirtieron que una derrota en la senatorial por Valparaíso lo llevaría a su tumba política, Allende les había dicho que nadie le recriminaría perder ante semejante desafío, pero que si ganaba, tenía casi asegurada su nominación como candidato presidencial en 1964. No se equivocó, pero le seguía inquietando profundamente el voto de las mujeres.
En aquella noche triunfal en el puerto, insistió a sus partidarios:
-¡Compañeros! ¡Este triunfo no es mi triunfo, es el triunfo de ustedes! Demuestra que podemos y tenemos que organizarnos mejor. Que los hombres tienen que hacer más conciencia en las mujeres. Pues nuevamente las mujeres votaron por la reacción. ¡Ustedes tienen que hacerles claridad, compañeros! ¡Tienen que llevar a las compañeras a las concentraciones! ¡Tienen que convertir a sus mujeres en sus compañeras! ¡Tienen que compartir la vida con ellas !
A comienzos de 1962, junto con el nombramiento de Raúl Silva Henríquez como cardenal de Santiago, un importante sector de la Iglesia Católica chilena inició una ofensiva para acelerar la reforma agraria. Poco después, en septiembre, el episcopado nacional divulgó una carta pastoral donde analizaba la situación socio económica del pueblo chileno, advirtiendo sobre su gravedad y criticando la política económica liberal del gobierno. Silva Henríquez hizo entrega a cien familias campesinas de la hacienda Las Pataguas, propiedad de la iglesia, como un llamativo gesto para apurar los cambios en el agro, donde ya empezaban a observarse claros indicios de agitación.
El presidente Alessandri, mientras, trataba de mantener los precios de los bienes de los productos de primera necesidad y el equilibrio de las cuentas fiscales. En su empeño, decidió modificar la paridad cambiaria, reemplazar el peso por el escudo y pedir nuevos sacrificios a la ciudadanía.
El nuevo presidente de Estados Unidos, John F. Kennedy, demócrata y católico observante, enfrentado al problema de Cuba, se alarmó con la posibilidad de que Salvador Allende llegase al poder a través de las urnas en Chile. El FRAP había avanzado bastante y elegido 40 diputados y nueve senadores en las elecciones parlamentarias de 1961. El PC había logrado siete diputados y elegido cuatro senadores. Los comunistas mantenían la doctrina de la vía pacífica para el socialismo, proclamada, en 1956, por el primer secretario del Partido Comunista de la Unión Soviética, Nikita Kruschev, al denunciar los crímenes cometidos por Stalin y el culto de la personalidad.
Kennedy percibía la eventual elección de Allende como una grave amenaza a la democracia y a la estabilidad regional, y, sobre todo, a las inversiones estadounidenses. El embajador de Estados Unidos en Santiago, Charles Cole, favoreció el nombre de Julio Durán, candidato de Alessandri y del Partido Radical, pero luego de los traspiés electorales del radicalismo y de la derecha, Washington optó por entregar su apoyo al PDC.
La Casa Blanca determinó que la CIA y otras agencias gubernamentales respaldaran la "Revolución en Libertad" que propugnaba Frei quien, además, era partidario de una tibia "chilenización" del cobre, más que una reforma profunda de esa industria minera. El gobierno de los Estados Unidos destinó al PDC recursos no sólo por medio del Departamento de Estado y de la CIA, sino a través de varias otras rutas, por un monto total que superó los diez millones de dólares.
A fines de noviembre de 1962, el PS proclamó a Allende como su candidato presidencial para 1964. Los otros competidores eran el nacionalista Jorge Prat Echaurren, el radical Julio Durán Neumann y Frei Montalva.
Cinco meses más tarde, en abril de 1963, se efectuaron nuevos comicios para renovar a los alcaldes y regidores del país. El PDC se ubicó como la primera fuerza política nacional con 456 mil votos.
Un factor determinante en el crecimiento de la DC en el período 1952-1964 fueron los cambios en la composición y en el tamaño del electorado. Desde el retorno de la democracia, en 1932, hasta 1949, el número de votantes se dobló, y en los comicios presidenciales de 1952, los inscritos llegaron a un millón cien mil, equivalentes a un 18 por ciento de la población. Después de la introducción de la cédula única, en 1958, que reforzó el principio del secreto del voto, el aumento de los inscritos fue explosivo. Entre 1961 y 1964, los electores pasaron de 1,8 millones, a 2,9 millones, resultado de un cambio en la ley de elecciones que hizo la inscripción obligatoria.
El partido de Eduardo Frei ejerció una poderosa atracción entre las mujeres y los desposeídos de los campos y de las barriadas urbanas, que no formaban parte de las fuerzas socialistas ni comunistas. En esos grupos plantó las banderas de "la Patria Joven" y de una "revolución en libertad", en contra de la derecha y de la izquierda, reuniendo en muy corto tiempo a la más formidable fuerza política que haya existido en el país
Dos acontecimientos mundiales marcaron aquel año. La muerte del papa Juan XXIII, reemplazado por Paulo VI; y el asesinato a fines de año, del presidente Kennedy.
En marzo de 1964 murió Oscar Naranjo, diputado socialista por Curicó. Hubo que reemplazarlo a través de una elección complementaria, evento que fue considerado como un anticipo de la presidencial. Ganó el FRAP con el 39,2%, seguido por la coalición de derecha, con un 32,5% y el PDC con el 27,7%.
La derecha no tuvo duda alguna. Si mantenían a Julio Durán como su candidato, el marxismo llegaría a La Moneda. En masa, entonces, se volcaron en apoyo de Eduardo Frei.
Allende llegó a la Presidencia del Senado y consiguió sin desvelos ser designado candidato del FRAP para enfrentarse a Frei Montalva y Durán en las presidenciales. Otra vez su jefe de campaña fue Salomón Corbalán, apoyado por un comando electoral bastante más grande que el del 58.
La campaña de Allende recibió ayuda de Cuba y de otros países socialistas. Carlos Puebla envió la canción "De ti depende", que se transformó en el himno de la candidatura. Su hermana Laura Allende se puso al frente del Comité Independiente de Mujeres Allendistas (CIMA); se creó el Comando Católico Allendista, a cargo de Juan Rosa Ventura; el Frente Cívico Militar, encabezado por Maglio Bustos; el "Baluarte del Pueblo" y el Movimiento Preparándose para Votar por Allende, destinado a enseñarles a sufragar en la nueva cédula única. Se contó con el apoyo del senador conservador Eduardo Cruz Coke y del muy liberal "Goyo" Amunategui; se impulsaron múltiples frentes de masas e incluso se armó un pequeño equipo de seguridad que integraban Sergio Meza, Alejandro Philipi y Rodolfo Ortega Fenner, además de dos "compañeros" a los que se conocía como X1 y X2, que gustaban del "espionaje" político. Todo parecía funcionar mejor en el comando, pero gran parte de las dirigencias socialistas ya no creía en el camino de las urnas, en la "vía allendista" para llegar al poder. El influjo de la revolución cubana era poderoso y en parte de la izquierda chilena se empezó a pensar en la posibilidad de empuñar los fusiles.
Así se llegó al 4 de septiembre de 1964. El veredicto de las urnas fue categórico y aplastante: Eduardo Frei Montalva, 1.409.012 votos (56,09 %), Salvador Allende, 977.902 votos (38,92 %) y Julio Durán, 125.000 votos (4,99 %)
Aún no se acallaban las celebraciones del triunfo presidencial, cuando los expertos electorales del PDC iniciaron la discusión sobre el lema que se apoyaría la campaña parlamentaria del 7 de marzo de 1965. Unos habían acuñado y defendían la consigna "Un Parlamento para Frei", otros la consideraban poco original y de mal agüero. Un slogan similar -"Un Parlamento para Ibáñez"-, se había convertido años antes en un descalabro histórico para "el general de la esperanza".
La Ley Electoral era categórica. El 7 de noviembre de 1964, debían estar inscritos los candidatos a las 147 bancas de la Cámara de Diputados y a los 20 sillones senatoriales que reemplazarían a los honorables que terminaban sus mandatos.
Los hechos demostrarían que la DC estaba condenada a una oposición sin tregua de sus adversarios del FRAP, quienes consideraban que la victoria de Frei se había gestado gracias "al apoyo de la derecha y del imperialismo, que vieron en su candidatura una tabla de salvación para sus privilegios".
En declaración pública expresaron que "el FRAP ha adoptado la resolución irrevocable de realizar una política de oposición al gobierno del señor Frei, convencido de que éste, por su composición social y sus vínculos con el capitalismo extranjero y la oligarquía financiera, servirá en lo esencial los intereses de la clase dominante y no los del pueblo chileno".
Por su parte, tanto el Partido Radical como los liberales y conservadores pasaron también a integrar la oposición, pero no escatimaron elogios para el nuevo mandatario. Los conservadores emitieron una declaración donde hablaban de "nuestro candidato" y prometían que "ahora cooperaremos al resultado de su gestión sin exigencias de ninguna clase".
De cara a las parlamentarias, los cálculos del partido indicaban que conseguirían unos diez senadores y con optimismo hasta 65 diputados, logrando con ello aventajar sin muchas angustias al Frente Democrático y al FRAP.
Sin embargo, el PDC superó todas sus marcas hasta esa fecha, no sólo con sus militantes y simpatizantes, sino que se nutrió a costa de sus adversarios, captando altas votaciones en los bastiones de la derecha y en zonas de tradicional imperio socialista o comunista.
Los logros de la DC excedieron todos los pronósticos al obtener 12 senadores, de un total de 45, y 82 diputados, de un total de 147, con 989.626 votos (41,06%).
La DC eliminó del Senado a algunos de sus más encarnizados enemigos de la derecha: Hugo Rosende, Edmundo Eluchans y Javier Echeverría, tres conservadores regalones de Jorge Alessandri.
Los radicales perdieron los sillones de líderes de la relevancia de Ángel Faivovich, Sergio Diez y Miguel Huerta. Muchos otros "imperdibles" desaparecieron del mapa, a pesar de que la "caja electoral" reunida por la derecha y también por el radicalismo, superó todos los precedentes. El PC, en tanto, obtuvo 15 diputados y dos senadores; el PS, por su parte, 15 diputados y tres senadores.
En mayo, tropas de Estados Unidos invadieron la República Dominicana y en todo el continente se multiplicaron las protestas contra Washington. En Chile, Aniceto Rodríguez fue elegido secretario general del PS, en reemplazo del senador Raúl Ampuero; en tanto, en el PDC, Patricio Aylwin, sucedió al frente de la directiva al senador Renán Fuentealba. La derecha, por su parte, integrada por los partidos Liberal, Conservador y Acción Nacional, resolvió funcionarse en 1966 en un nuevo conglomerado, el Partido Nacional.
Al interior del PS, los partidarios de la vía insurreccional los llamados "castristas" o "guevaristas" , aliados con los "dialogantes", que representaban Allende y el "Cheto" Rodríguez, lograron desplazar a Raúl Ampuero y su tendencia partidaria de una "tercera vía" del "Frente de Trabajadores".
Ampuero afirmará poco después en su libro "La izquierda en punto muerto":
-El FRAP padece una suerte de senectud precoz, en suma, que se expresa en las cualidades relevantes del "allendismo", entendido como sintomatología global y no como denominación peyorativa: eclecticismo congénito, irrefrenable vocación electoral, formalismo programático, superficialidad teórica, repulsión a la crítica.
A fines de diciembre de 1966, Salvador Allende es elegido presidente del Senado.
En las siguientes elecciones de alcaldes y regidores, efectuadas el 2 de abril de 1967, las fuerzas políticas se mantienen casi inalterables: PDC, 820.429 votos y un 36,5%; PR, 370.828 y 16,5%; PC, 337.140 y 15%; PN, 329.564 y 14,6%; PS 318.550 y 14,2%; Partido Democrático Nacional , Padena, 56.702 y 2,5%. Abstención: 25,1 %.
Por esa fecha, los claustros de la Universidad Católica empiezan a estremecerse con los vientos de una reforma y con la recomposición del espectro político juvenil. Los "rebeldes" de la Juventud Demócrata Cristiana y la aparición del "gremialismo", entre los grupos más conservadores.
En 1967, convivían dos grandes grupos en el PDC. Uno, el "oficialista", que reunía a los más de derecha y a los que llamaban "guatones" (se le atribuía engordar en el poder); y otro, integrado por "rebeldes" y "terceristas", a los que denominaban "chascones", por su apariencia descuidada para las costumbres de aquellos años.
El 11 de agosto de 1968, un grupo de sacerdotes de la llamada "Iglesia Joven", acompañados de religiosas, jóvenes y obreros católicos, se apodera de la Catedral Metropolitana causando conmoción en todos los círculos sociales más conservadores. La izquierda, por su parte, se estremece con
la ocupación de Checoslovaquia por tropas soviéticas.
Allende realizaba, mientras, diversos viajes por Europa y América Latina. Era designado el mejor parlamentario por los redactores políticos y presidía
la delegación del Partido Socialista a los festejos de los 50 años de la Revolución de Octubre en la URSS. También participaba en la Conferencia Tricontinental de La Habana y proponía crear la Organización de Solidaridad Latinoamericana, OLAS, para apoyar los movimientos subversivos en el continente.
Trataba de equilibrarse, a como diera lugar, en el medio de las tendencias internas de su partido. Apoyaba en lo que podía a Cuba y los focos de guerrillas, a la vez que condenaba enérgicamente la intervención de la URSS en Checoslovaquia. Miraba con simpatía a los jóvenes "idealistas" del MIR y viajaba a confraternizar con los "camaradas" de la República Democrática de Corea, de Vietnam, Laos y Cambodia.
En sus ratos libres, practicaba yoga para relajarse. Su obsesión eran las parlamentarias de 1969 y su asalto definitivo a La Moneda, en septiembre de 1970.